domingo, 25 de octubre de 2009

Propiedades Químicas de los compuestos orgánicos

En este capítulo se habla de los compuestos orgánicos y sus propiedades y se suministra un cuestionario de investigación y comprobación:
 Propiedades Químicas y Tipos de reacción
Propiedades Químicas
 ¿Qué es acidez?
 ¿Qué es basicidad?
 ¿Qué es efecto inductivo?


 Tipos de Reacción
 Conceptos previos:
 Mecanismos
 Rupturas de Enlace
 Agente atacante y sustrato
 Tipos de agentes atacantes

 Tipos de reacciones
 Propiedades químicas
 Acidez.
 Lewis: acepta e-
 Bronsted y Lowry: cede H+
 Arrhenius. Cede H+ en medio acuoso.
 pH por debajo de 7
 Basicidad
 Lewis: cede e-
 Bronsted y lowry: acepta H+
 Arrhenius: Cede OH- en medio acuoso.
 pH por encima de 7.

 Propiedades químicas aplicadas a la química orgánica
Acidez
. Grupos atractores de electrones, aumentan la acidez en compuestos orgánicos.
F, Cl, Br, I.
. Se produce un desplazamiento de la densidad electrónica, lo que disminuye la densidad electrónica en el grupo –COOH, esto hace que el H quede más suelto y aumenta la acidez.
 Propiedades químicas aplicadas a la química orgánica
 Basisidad
 Basicidad
 Grupos dadores de electrones aumentan basicidad.
 CH3
 NH2
 Aumentan la densidad electrónica del N y este queda más apto para aceptar protones.
 Capacidad de solvatación.
 Comparación de ácidos y bases orgánicos.
 Acidez
 Acido etanoico. Ka = 1.75.10-5
 Acido cloro etanoico Ka= 136 . 10-5.
 Acido dicloro etanoico Ka = 5530 . 10-5
 Acido tricloro etanoico Ka= 23200. 10-5
 Basicidad
 NH3 Kb = 1.8 .10-5
 Metil amina Kb= 45.10-5
 Dimetil amina Kb = 54.10-5
 Trimetil amina Kb = 6.10-5
 Efecto Inductivo
 Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo ácido –COOH disminuye la ácidez( proceso por el cual un elemento más electronegativo que el carbono, atrae los electrones de los enlaces a través de la cadena carbonada)
 Acido 4 cloro butanóico Ka = 1.52 . 10-5
 Acido 2 cloro butanóico Ka = 139. 10-5
 Tipos de Reacciones
 Mecanismos: Secuencia de pasos que siguen los reactivos de una reacción para transformarse en productos.
 Tipos de Rupturas
 Homolíticas
 Los electrones que forman el enlace se reparten equitativamente cada fragmento.
 A**B  A* + B*
 Este tipo de rupturas se dan en reacciones por radicales libres en solventes no polares y catalizadas por la luz solar.
 Heterolíticas
 Los electrones que forman el enlace se van hacia uno de los fragmentos, quedando así este con carga – y el otro deficiente con carga+
 A**B  A**- + B+
 Se verifican en solventes polares Ión positvo = carbocatión y el negativo = carboanión.
 Agente atacante y Sustrato
 Sustrato: Molécula orgánica generalmente.
 Agente atacante: según la carga que suministran:
 Electrofílico: (E) Acido de Lewis. Recibe un par de electrones del sustrato.
 Nucleofílico: (N) Base de Lewis. Suministra un par de electrones al sustrato
 Reactivos nucleofílicos y electrofílicos
 Nucleófilos más comunes
 Hidroxilo OH-
 Fluoruro F-
 Cloruro Cl –
 Bromuro Br-
 Alcóxido RO-
 Cianuro CN-
 Agua
 Amoniaco NH3
 Aminas R-NH2


 Electrófilos más comunes
 Protón H+
 Nitro compuestos NO2 +
 Metil carbonio CH3 +
 Cloruro de alumnio AlCl3
 Cloruro de Zinc Zn Cl2
 Trifluoruro de Boro BF3
 Tipos de Reacciones orgánicas
 Tipos de Reacciones
Adición:
 Tipos de Reacciones
Sustitución:
 Tipos de Reacción:
Eliminación
 Tipos de Reacción:
Tautomería
 Comprobación de Conocimientos
 ¿ Qué sustituyentes aumentan la acidez?
 ¿ Qué sustituyentes aumentan basicidad?
 ¿ Qué se entiende por efecto inductivo?
 ¿ Qué es un mecanismo de reacción?
 ¿ Cuáles son los tipos de reacción vistos en clase?
 ¿ Qué pH debe tener el Lago de Valencia para que no mueran los peces?

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