En este capítulo se habla de los compuestos orgánicos y sus propiedades y se suministra un cuestionario de investigación y comprobación:
Propiedades Químicas y Tipos de reacción
Propiedades Químicas
¿Qué es acidez?
¿Qué es basicidad?
¿Qué es efecto inductivo?
Tipos de Reacción
Conceptos previos:
Mecanismos
Rupturas de Enlace
Agente atacante y sustrato
Tipos de agentes atacantes
Tipos de reacciones
Propiedades químicas
Acidez.
Lewis: acepta e-
Bronsted y Lowry: cede H+
Arrhenius. Cede H+ en medio acuoso.
pH por debajo de 7
Basicidad
Lewis: cede e-
Bronsted y lowry: acepta H+
Arrhenius: Cede OH- en medio acuoso.
pH por encima de 7.
Propiedades químicas aplicadas a la química orgánica
Acidez
. Grupos atractores de electrones, aumentan la acidez en compuestos orgánicos.
F, Cl, Br, I.
. Se produce un desplazamiento de la densidad electrónica, lo que disminuye la densidad electrónica en el grupo –COOH, esto hace que el H quede más suelto y aumenta la acidez.
Propiedades químicas aplicadas a la química orgánica
Basisidad
Basicidad
Grupos dadores de electrones aumentan basicidad.
CH3
NH2
Aumentan la densidad electrónica del N y este queda más apto para aceptar protones.
Capacidad de solvatación.
Comparación de ácidos y bases orgánicos.
Acidez
Acido etanoico. Ka = 1.75.10-5
Acido cloro etanoico Ka= 136 . 10-5.
Acido dicloro etanoico Ka = 5530 . 10-5
Acido tricloro etanoico Ka= 23200. 10-5
Basicidad
NH3 Kb = 1.8 .10-5
Metil amina Kb= 45.10-5
Dimetil amina Kb = 54.10-5
Trimetil amina Kb = 6.10-5
Efecto Inductivo
Si se aleja el sustituyente inductivo del grupo ácido –COOH disminuye la ácidez( proceso por el cual un elemento más electronegativo que el carbono, atrae los electrones de los enlaces a través de la cadena carbonada)
Acido 4 cloro butanóico Ka = 1.52 . 10-5
Acido 2 cloro butanóico Ka = 139. 10-5
Tipos de Reacciones
Mecanismos: Secuencia de pasos que siguen los reactivos de una reacción para transformarse en productos.
Tipos de Rupturas
Homolíticas
Los electrones que forman el enlace se reparten equitativamente cada fragmento.
A**B A* + B*
Este tipo de rupturas se dan en reacciones por radicales libres en solventes no polares y catalizadas por la luz solar.
Heterolíticas
Los electrones que forman el enlace se van hacia uno de los fragmentos, quedando así este con carga – y el otro deficiente con carga+
A**B A**- + B+
Se verifican en solventes polares Ión positvo = carbocatión y el negativo = carboanión.
Agente atacante y Sustrato
Sustrato: Molécula orgánica generalmente.
Agente atacante: según la carga que suministran:
Electrofílico: (E) Acido de Lewis. Recibe un par de electrones del sustrato.
Nucleofílico: (N) Base de Lewis. Suministra un par de electrones al sustrato
Reactivos nucleofílicos y electrofílicos
Nucleófilos más comunes
Hidroxilo OH-
Fluoruro F-
Cloruro Cl –
Bromuro Br-
Alcóxido RO-
Cianuro CN-
Agua
Amoniaco NH3
Aminas R-NH2
Electrófilos más comunes
Protón H+
Nitro compuestos NO2 +
Metil carbonio CH3 +
Cloruro de alumnio AlCl3
Cloruro de Zinc Zn Cl2
Trifluoruro de Boro BF3
Tipos de Reacciones orgánicas
Tipos de Reacciones
Adición:
Tipos de Reacciones
Sustitución:
Tipos de Reacción:
Eliminación
Tipos de Reacción:
Tautomería
Comprobación de Conocimientos
¿ Qué sustituyentes aumentan la acidez?
¿ Qué sustituyentes aumentan basicidad?
¿ Qué se entiende por efecto inductivo?
¿ Qué es un mecanismo de reacción?
¿ Cuáles son los tipos de reacción vistos en clase?
¿ Qué pH debe tener el Lago de Valencia para que no mueran los peces?